Perché questa strada
Il percorso più veloce evita del tutto la valle. Questo ci passa in mezzo: la Val d'Orcia è un paesaggio Patrimonio mondiale UNESCO, modellato in secoli in dolci colline di grano, casali isolati sui crinali e filari di cipressi lungo le strade. Tra San Quirico e Pienza la strada corre in alto con ampie vedute su entrambi i lati, e Pienza, una città rinascimentale progettata da un papa, sorge sul suo bordo e guarda tutto dall'alto.
Il percorso
- ASiena
Lascia Siena verso sud sulla SR2 Via Cassia. I sobborghi finiscono in fretta e cominciano le colline spoglie di argilla delle Crete.
- 1Buonconvento
Un piccolo borgo murato sulla Cassia, nel punto in cui l'Arbia incontra l'Ombrone.
- 2San Quirico d'Orcia
Qui svolta a est in direzione di Pienza. Il giardino rinascimentale Horti Leonini è proprio accanto alla via principale, gratuito e piacevole per una breve passeggiata.
- 3Pienza
Parcheggia sotto le mura. Cammina da Piazza Pio II fino al sentiero lungo le mura meridionali: la vista sulla valle fino al Monte Amiata è il motivo per cui sei venuto.
- BMontepulciano
L'ultima salita su un lungo crinale. Il paese è ripido: parcheggia fuori dalle porte e sali fino a Piazza Grande.
Soste che valgono la pena
Un'ora per la piazza, la passeggiata sulle mura e un assaggio di pecorino locale. Al mattino è più tranquillo.
Cantine sotto i palazzi, Piazza Grande in cima e, scendendo, la chiesa di San Biagio sotto il paese.
La luce e il momento migliore
Tra San Quirico e Pienza guidi verso est, quindi nel tardo pomeriggio il sole è alle tue spalle e illumina colline, fattorie e cipressi davanti a te. È il motivo per partire verso le 16 in primavera e autunno. La sera la vista dalle mura meridionali di Pienza è illuminata di lato, con ombre lunghe sulle colline. Nelle mattine di primavera e autunno la nebbia spesso si stende nella valle all'alba: vale la pena alzarsi.
Da aprile a inizio giugno è la stagione classica: grano verde, papaveri e luce morbida. Settembre e ottobre portano campi dorati e la vendemmia. A luglio e agosto i campi sono tagliati e bruni e la foschia di mezzogiorno è forte. La strada è aperta tutto l'anno.
In base al veicolo
Una strada perfetta a tetto abbassato: ampi panorami, curve dolci, poco traffico pesante.
Rilassata e scorrevole. Aggiungi la strada laterale per Monticchiello da Pienza se vuoi curve più strette.
Facile per tutto il percorso, con molti spacci agricoli e cantine dove fermarsi.
Va bene su queste strade. A Pienza e Montepulciano usa i parcheggi più grandi fuori dalle mura.
Collinare ma bellissima. La SR2 può essere trafficata, il tratto da San Quirico a Montepulciano è la parte più piacevole da percorrere in bici.
Buono a sapersi
Nessun pedaggio. Tutti i paesi collinari hanno zone a traffico limitato (ZTL) nel centro storico: parcheggia fuori e cammina. Ci sono distributori lungo la SR2 e vicino a Montepulciano. Molti dei famosi panorami di cipressi si trovano su strade private di fattorie: fotografali dalla strada o dai sentieri pubblici e non percorrere i viali privati.
Percorso verificato con OpenStreetMap il 2 novembre 2026. Strade, chiusure e regole cambiano: controlla sempre prima di partire e segui la segnaletica locale.
Domande
Quanto dura il viaggio in Val d'Orcia?
Circa 1 ora e 45 di guida da Siena a Montepulciano senza soste, circa mezz'ora in più della strada più veloce. Con Pienza e Montepulciano, prevedi una giornata intera.
Dove sono le famose strade di cipressi in Val d'Orcia?
Lungo la SR2 a sud di San Quirico, intorno a Monticchiello e su molti viali di fattorie vicino a Pienza. Alcuni sono su terreni privati: fotografali dalla strada.
Dov'è la cappella della Vitaleta?
Su una collina tra San Quirico d'Orcia e Pienza, a sud della strada. Ci si arriva a piedi lungo una strada sterrata da San Quirico.
Quando è il periodo migliore per vedere la Val d'Orcia?
Da fine aprile a maggio per le colline verdi e i papaveri, oppure ottobre per i colori della vendemmia. La nebbia del mattino presto e la luce del tardo pomeriggio sono i momenti migliori.